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有机化合物（格氏***)

卤代物中含有-COOH、-OH、-NH,、-SO,H等能和生成的格氏***反应，制备不能成功。-C=o、—cOOR、-CN同样和格氏***反应。

-NO,则氧化格氏***。因此含这些基团的卤代物不能用于制备格氏***。

●只有酸性较强的烃基氢才可以与格氏***进行交换

与甲醛反应生成伯醇，其他醛得仲醇，产率好。与酮反应得叔醇，产率低。几乎可以和所有的基起加成反应。

反应活泼性依炭基加成活性而不同。立体因素则是重要的。用格氏***方便合成复杂醇，产物便于分离和处理，缺点是成本贵。

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金属有机***的应用与发展

一、简介

合成醇时常用的有机金属化合物是有机锂和有机镁。

卤化有机镁的实验式为R—Mg—X，被称为Grignard***,以表示对法国化学家 Victor Grignard 的敬意。

大约在1905年，VictorGrignard 发现了有机镁***的用途，并因此获得了1912年的Nobel化学奖。

Grignard ***是由卤化经与金属镁反应制得的。这个反应总是在醚溶剂里进行，因为当Grignard***形成后，需要醚使其溶剂化和稳定。

虽然我们把 Grignard***写作R—Mg —X，但其在溶液中实际的形式是两个，三个或四个这种单元和几个醚溶剂分子缔合在一起。

虽然其他醚也可以用于该反应，但CH CH,—o—CH,CH,是这个反应比较常用的***。

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格氏***会与质子性溶剂（如水)，或带有酸性质子官能团生***合物反应（如醇和胺)。

此类反应不是离子型反应，格氏***以有机金属簇的形式

存在于醚类溶剂中。

反应在后处理水解时，可以使用稀盐酸或稀***，但是当

产品为叔醇时，可能在酸性条件下发生消除反应，脱水形成烯烂。

在此种情况下，用氯化铵水溶液是一种比较好的选择。

格氏***可以与各种羰基亲电***反应。格氏***与甲醛

反应，可以得到多一个碳原子的伯醇;与其它醛反应生成仲醇;与酮反应生成叔醇。当有醛和酮同时存在时，格氏***可以选择性地与醛反应。

格氏***生成的活性顺序：当卤素相同时，烯丙基卤代烃>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代芳烃（R·自由基越稳定则越易形成，反应越容易进行）。当相同时 R-I > R-Br > R-Cl。由于碘代烷很贵，而氯代烷的反应性很差，所以，实验室中常采用反应性居中的***代烷来合成格氏***。

格氏***非常活泼，可以和空气中的氧、水、二氧化碳发生反应。因此，在制备时，除保持***的干燥外，还应隔绝空气。

制得的格氏***不需分离即可直接用于有机合成。格氏***在有机合成中能起三种不同的功能。

一个是亲核***，这是常见的功能；第二是作为碱使用，普通卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性，常常作为一种易得的强碱使用，常作为烯胺拔氢用碱； 第三个功能是作为还原剂，这个功能的存在会造成副反应增多，产率下降（指在羰基加成反应里）。